讲述了南非大盗安德利·斯坦德的生平。80年代南非约汉尼斯堡一名白人警官斯坦德因为种族隔离政策成为众矢之的，走投无路的他竟成为恶名昭著的银行大盗，1983年间他所率领的逍遥帮派曾创下一天内抢劫四家银行的“辉煌”纪录……

1956年，美国哲学系学生迈克尔·墨菲（Michael Murphy）在前往印度道场的途中，在苏格兰停下来打最后一场高尔夫球。他遇到了一位精力充沛的职业选手，他教他高尔夫和生活，以及两者如何完美地交织在一起。

史泰龙在片中饰演杰拉尔德，他被一本名为《到达我》的心灵励志书所吸引，并决定重新衡量他们的决定，努力克服生活中恐惧，迈向更为积极的生活。杰拉尔德只是其中一位被这本书所吸引的人，还有五位不同身份，不同年龄的人有着与史泰龙相同…

波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做…